根据目前的规定，灵活就业人员社保不可以一次性补缴，需要逐年缴费。然而，有一些特殊情况需要注意：
如果灵活就业人员在2011年6月30日及以前（即《社会保险法》实施之前）建立了社保账户，并在达到法定退休年龄（男性60岁）时，缴费未满15年，那么可以延长缴费至满15年。如果在延长缴费5年后（即实缴60个月后）仍然不足15年，这种情况下才允许一次性缴费至满15年，缴满后即可申请办理退休。
但是，如果灵活就业人员在2011年7月1日及以后建立社保账户，达到法定退休年龄（男性60岁）但缴费未满15年的，那么只能选择延长缴费至满15年，之后才能申请办理退休。
因此，对于六十岁还差五年灵活就业社保的男性来说，如果他的社保账户是在2011年6月30日及以前建立的，那么他有机会在延长缴费的基础上一次性补缴剩余的社保费用；但如果是在之后建立的社保账户，那么他就不能一次性补缴，只能逐年缴费至满15年。